Vassilena stammt aus einer Musikerfamilie und wurde in Sofia geboren. Nach ihrem Violinstudium am Konservatorium in Sofia erhielt sie 2007 ein Stipendium der Royal Academy of Music in London, wo sie von Erich Gruenberg unterrichtet wurde. Anschließend wechselte sie zu Hagai Shaham nach Tel Aviv.
2011 wurde Vassilena Mitglied des Gertler String Quartet an der Buchmann-Mehta School of Music, mit dem sie in Israel, Europa und den USA auftrat. Im gleichen Jahr absolvierte sie ein Praktikum beim Israel Philharmonic Orchestra, wo sie unter Zubin Mehta, Kent Nagano und Christoph von Dohnányi wichtige Erfahrungen sammelte. Seit 2016 ist sie stellvertretende Konzertmeisterin des Presidential Symphony Orchestra in Nordzypern.
Meisterkurse haben Vassilena zu bedeutenden Interpreten wie Zakhar Bron, Chaim Taub und Julian Rachlin geführt. Neben Preisen und Auszeichnungen, u.a. beim „Hopes, Talents, Masters”-Wettbewerb in Dobrich (Bulgarien), erhielt Vassilena zudem ein renommiertes „Rowsby Woof”-Stipendium für Nachwuchsmusiker.